Великая жизнерадостность, обитавшая в А. И. Чупрове, прошла сквозь горнила жестоких испытаний. Правда, он знал в жизни своей блестящие научные и общественные удачи, славу, любовь и уважение толпы. Но в частном быту жизнь его не баловала. Я уже рассказал, как пред глазами его совершалось поголовное вымирание братьев и сестер. Он рано потерял крепко любимую, хорошую жену свою Ольгу Егоровну (ур. Богданову). У него превосходные дети, – и между ними блестящий преемник науки своего отца, также профессор политической экономии, Александр Александрович Чупров, – но не всех ему удалось вырастить, и смерть не раз стучалась в двери его детской. Он любил университет – и вынужден был лишиться университета. Любил Россию и, в особенности, Москву – обстоятельства приковали его к Дрездену и Мюнхену. Десять лет он прожил, как выразился в одном письме ко мне, «старым котом на покое», – вынужденном покое, отравленном болезнями и досугом для сознания, что медленно, но верно выходишь в тираж. Он был богат хорошими дружбами, но и богатство это обратилось в источник горестей, в бурные 1905–1908 годы, когда пресловутая «контрреволюция» обрушила на интеллигенцию русскую гонения без совести, разбора и пощады. Кто из эмигрантов, имеющих друзей в России, ложился теперь спать, спокойный за судьбу их, за свободу, за самую жизнь? Бессонные ночи Чупрова, когда он мучился невыносимою нервною болью в руке или приступами сердечных припадков, наполнялись грустными видениями, и на первом плане стояла кровавая тень горячо любимого Чупровым Г. Б. Иоллоса. Страшно потрясла Александра Ивановича кончина его старого друга и товарища по «Русским ведомостям» – П. И. Бларамберга.
Философ, смиренный в счастии и спокойно бодрый под личною бедою, он работал до последнего дня своей жизни. Трудно поверить, в какой ничтожной степени занимали его материальные результаты работы, каким малым успехом удовлетворял он свое личное самолюбие, как почти пугали, смущали и конфузили его громкие и широкие похвалы, как недоверчив он был к дифирамбам и овациям! Помню я шумный, блестящий, торжественный московский юбилей научной деятельности А. И. Чупрова. Вот он, стоя, выслушивает ораторов, стыдится, краснеет, сияет увлаженными глазами… И с невольною улыбкою думалось, глядя на него: «А ну как присядет, хлопнет ладонями по коленям и обрадует оратора: „Да врешь?“!»