«Письма с дороги» представляют собой самый крупный публицистический цикл очерков Успенского второй половины 80-х годов, проблематике которого сам писатель придавал большое значение; над окончательным оформлением этих «Писем» он много работал. «Письма» появились в результате поездки Успенского на юг, продолжавшейся с марта до середины июля 1886 года. Писатель ездил по Северному Кавказу, был на кавказском побережье, в Крыму, в Одессе, Севастополе; он путешествовал и по железной дороге, и на лошадях по станицам, и на пароходах по Кубани и вдоль берега Черного моря. Причиной этой поездки Успенского было стремление к более широкому и разностороннему изучению русского народа…»