Главным его поприщем была дипломатия, и это был дипломат первой величины, по признанию современников, даже иностранцев; по крайней мере, он едва ли не первый из русских государственных людей заставил иностранцев уважать себя. Англичанин Коллинс, врач царя Алексея, прямо называет Нащокина великим политиком, который не уступит ни одному из европейских министров. Зато и он уважал свое дело. Дипломатия составляет, по его мнению, главную функцию государственного управления, и только достойные люди могут браться за такое дело. «На государственные дела, – писал он, – подобает мысленные очеса устремлять беспорочным и избранным людям к расширению государства со всех сторон, а это есть дело одного Посольского приказа».
У Нащокина были свои дипломатические планы, своеобразные взгляды на задачи внешней московской политики. Ему пришлось действовать в ту минуту, когда ребром были поставлены самые щекотливые вопросы, питавшие непримиримую вражду Московского государства с Польшей и Швецией, вопросы о Малороссии, Балтийском береге. Обстоятельства поставили Нащокина в самый водоворот сношений и столкновений, вызванных этими вопросами. Но у него не закружилась голова в этом водовороте: в запутанных делах он умел отделить важное от шумного, привлекательное от полезного, мечты от достижимого. Он видел, что в тогдашнем положении и при наличных средствах Московского государства для него неразрешим в полном объеме вопрос малороссийский, т. е. вопрос о воссоединении Юго-Западной Руси с Великороссией. Вот почему он склонялся к миру и даже к тесному союзу с Польшей, и хотя хорошо знал, как он выражался, «зело шаткий, бездушный и непостоянный польский народ», но от союза с ним ждал разнообразных выгод.
Между прочим, чаял он, турецкие христиане, молдаване и волохи, прослышав про этот союз, отложатся от турок. И тогда все дети Восточной церкви, обитающие от самого Дуная вплоть до пределов Великой России и ныне разъединяемые враждебной Польшей, сольются в многочисленный христианский народ, покровительствуемый православным царем Московским, и сами собою прекратятся шведские козни, возможные только при русско-польской распре. В 1667 г. польским послам, приехавшим в Москву для подтверждения Андрусовского договора, Нащокин в одушевленной речи развивал свои мечты о том, какой великой славой покрылись бы все славянские народы и какие великие предприятия увенчались бы успехом, если бы племена, населяющие наши государства и почти все говорящие по-славянски от Адриатического до Немецкого моря и до Северного океана, соединились, и какая слава ожидает оба государства в будущем, когда они, стоя во главе славянских народов, соединятся под одною державою.
Хлопоча о тесном союзе с вековым врагом и даже мечтая о династическом соединении с Польшей под властью московского царя или его сына, Нащокин производил чрезвычайно крутой поворот во внешней московской политике. Он имел свои соображения, оправдывавшие такую перемену в ходе дел. Малороссийский вопрос в его глазах был пока делом второстепенным. «Если, – писал он, – черкасы (казаки) изменяют, то стоят ли они того, чтобы стоять за них?» Действительно, с присоединением Восточной Малороссии главный узел этого вопроса развязывался, Польша переставала быть опасной для Москвы, твердо ставшей на Верхнем и Среднем Днепре. Притом нельзя было навсегда удержать временно уступленный Киев и присоединить Западную Малороссию, не совершив международной неправды, не нарушив Андрусовского перемирия. А Нащокин был одним из редких дипломатов, обладающих дипломатической совестливостью, качеством, с которым и тогда неохотно мирилась дипломатия.