Екатерина Владиславовна Неборак
Диалог с изучающим углеводы
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования
«РОССИЙСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ДРУЖБЫ НАРОДОВ имени Патриса Лумумбы»
Медицинский институт
Кафедра биохимии имени академика Берёзова Т.Т.
Учебное пособие для студентов
медицинских и биологических специальностей
Москва 2025
Авторы-составители:
Смирновa Иринa Пaвловнa – доктор биологических нaук, профессор кaфедры биологической химии имени aкaдемикa Т.Т. Березовa Медицинского институтa РУДН
Гаврилюк Людмила Александровна – доктор медицинских нaук, доцент кaфедры биологической химии имени aкaдемикa Т.Т. Березовa Медицинского институтa РУДН
Неборaк Екaтеринa Влaдислaвовнa – кaндидaт биологических нaук, доцент кaфедры биологической химии имени aкaдемикa Т.Т. Березовa Медицинского институтa РУДН
Рецензенты:
Орлова Валентина Сергеевна – доктор биологических наук, профессор департамента экологической безопасности и менеджмента Экологического института РУДН
Плосконос Мария Вячеславовна – доктор биологических наук, профессор кафедры фундаментальной химии Астраханского Государственного Медицинского Университета.
Предисловие
Учебное пособие «Диалог с изучающим углеводы» представлено в виде вопросов и ответов разделов курса биохимии и предназначено для студентов медицинских и биологических специальностей. Одна из целей предлагаемого пособия – использование материала, как варианта самостоятельного изучения тем «Химическая структура и обмен углеводов», а также, дополнительно, для усвоения указанной темы.
В пособии использовался переработанный материал из рекомендованных для студентов медицинских и биологических специальностей учебников по биохимии. Предлагаемый вариант обучения в виде вопросов и ответов является не только одной из форм обучения студентов, но и проверкой их знаний и может быть использован при подготовке к коллоквиумам и экзаменам, как студентами, так и преподавателями.
В пособии включены ключевые вопросы темы обмена углеводов, а ответы иллюстрированы большим количеством схем и рисунков, частично разработанными авторами, частично заимствованными из других источников переработаны и упрощены, что должно облегчить поиск ответа на поставленный вопрос.
Пособие соответствует программе курса биохимии биологических и медицинских специальностей. Предложенные учебный материал не отражают весь круг вопросов данной темы, но, тем не менее, авторы надеются, что пособие поможет студентам в изучении этого раздела биохимии. Авторы готовы рассмотреть любые предложения по улучшению учебного пособия и критические замечания читателей.
Авторы-составители
Список сокращений
АДФ – аденозиндифосфат
АМФ – аденозинмонофосфат
АТФ – аденозинтрифосфат
ГДФ – гуанозиндифосфат
ГТФ – гуанозинтрифосфат
D – дальтон
КоА – кофермент (коэнзим) А
ЛДГ – лактатдегидрогеназа
НАД+ – окисленный никотинамидадениндинуклеотид
НАДH(H+) – восстановленный никотинамидаденин-
динуклеотид
НАДФ+– окисленный никотинамидадениндинуклеотидфосфат
НАДФH(H+) – восстановленный никотинамидаденин-
динуклеотидфосфат
ПВК – пировиноградная кислота
СДГ – сукцинатдегидрогеназа
ТПФ – тиаминпирофосфат
УДФ – уридиндифосфат
УМФ – уридинмонофосфат
УТФ – уридинтрифосфат
ФАД – окисленный флавинадениндинуклеотид
ФАДН2 – восстановленный флавинадениндинуклеотид
ФМН – окисленный флавинмононуклеотид
цАМФ – циклический аденозин-3′,5′-монофосфат
ЦТК – цикл трикарбоновых кислот (цикл Кребса)
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА УГЛЕВОДОВ
1. Кем впервые был предложен термин «углеводы»?
Термин «углеводы» был впервые предложен К.Г. Шмидтом в 1844 г в связи с тем, что в то время предполагали, что углеводы состоят из углерода и воды и имеют общую формулу СmН2nОn. Действительно, некоторые соединения как, например, глюкоза и фруктоза, имеют формулу С6(Н2О)6, удовлетворяющую данные соотношение. В дальнейшем оказалось, что это не всегда так, однако термин остался и является общепринятым.
2. Какие соединения относят к углеводам?
К углеводам относят органические соединения, содержащие альдегидную или ке-тонную группу и несколько спиртовых групп. Углеводы – важнейшие химические соединения, входящие в состав макро- и микроорганизмов.
3. Какие функции в организме человека и животных выполняют углеводы?
У человека и животных они выполняют ряд важных функций:
• энергетическую (главный вид клеточного топлива);
• структурную (обязательный компонент внутриклеточных структур);
• защитную (входит в структуру иммуноглобулинов);
• биосинтетическую (субстраты для синтеза других веществ)
Например, углеводы используются для синтеза нуклеиновых кислот, входят в состав многих кофакторов (НАД+, НАДФ+, ФАД и др.). Они могут быть субстратами для синтеза соединений других классов, в частности, липидов и некоторых аминокислот. Также, они являются структурными компонентами многих сложных органических соединений, некоторые из которых в организме выполняют важные функции (гликопротеины, гликолипиды).
4. В каком количестве от сухой массы тела присутствуют углеводы в организме человека и животных?
В организме человека и животных углеводы присутствуют в количестве не более 2% от сухой массы тела, в растительных организмах их находится до 80%. В целом, в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений.
5. Как классифицируются углеводы?
Согласно принятой классификации, углеводы делят на три основные группы:
моносахариды,
олигосахариды,
полисахариды.
МОНОСАХАРИДЫ
6. Какие углеводы являются моносахаридами?
Моносахариды – это производные многоатомных спиртов, молекула которых состоит из углеводородной цепи от трёх до десяти углеродных атомов (С3-С10), имеющие карбонильную группу: альдегидную, либо кетонную:
Моносахариды делят по числу углеродных атомов (С3-С10) на:
триозы (3С)
тетрозы (4С)
пентозы (5С)
гексозы (6С)
гептозы (7С) и т. д.
7. Имеют ли моносахариды стереоизомеры?
Все моносахариды содержат ассиметричные атомы углерода (кроме кетотриозы диоксиацетона) и могут существовать в виде различных стереоизомеров. Изомеры моносахаридов подразделяют на D- и L-формы.
Расположение -Н и -ОН относительно асимметричного углеродного атома, наиболее удаленного от карбонильной группы, определяет принадлежность к D- или L- ряду. Если этот атом имеет ту же конфигурацию, что и у D-глицеринового альдегида, то моносахарид относится к D-ряду, если противоположную – то к L-ряду.
В животных организмах углеводы глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза, рибоза относятся к соединениям D-ряда.
8. Какие моносахариды относят к кетозам, а какие к альдозам?
Моносахариды, в структуре которых находится альдегидная группа (Н-С=О), называют альдозами, моносахариды, включающие кето-группу (С=О), называют кетозами. Примером таких моносахаридов являются глюкоза (альдоза) и фруктоза (кетоза):
9. Какие соединения называют аминосахарами?
В организме человека и животных находятся производные моносахаридов, спиртовая ОН-группа которых замещена аминогруппой, -NH2. Такие углеводы относятся к классу аминосахаров, наиболее важными из которых являются D-глюкозамин и D-галактозамин. Аминосахара входят в состав гликозаминогликанов животных организмов и бактерий.
ОЛИГОСАХАРИДЫ
10. Какие углеводы относят к группе олигосахаридов?
Олигосахариды – углеводы, содержащие от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Наиболее распространенный дисахарид – сахароза, пищевой сахар, состоящий из D-глюкозы и D-фруктозы.
11. Какие связи соединяют моносахариды в молекуле дисахарида?
Моносахариды в молекуле сложных углеводов соединяются между собой гликозидной связью. Гликозидная или О-гликозидная связь образуется в результате реакции дегидратации (удаления Н2О) между двумя ОН-группами двух моносахаридов. Например, дисахарид-сахароза состоит из D-глюкозы и D-фруктозы.
12. Какое строение имеет дисахарид лактоза?
Дисахарид лактоза содержится в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы.
